I secoli passarono e accanto al figlio di Peleo si aggiunsero nuovi personaggi sempre meno fittizi, come Scipione l’africano, Stilicone, Carlo Magno, Gengis Khan, fino ad arrivare al profilo del condottiero in senso moderno, come quello che Leonardo da Vinci ha rappresentato su carta, nel 1475 circa, e oggi conservato al British Museum di Londra.

In termini puramente linguistici, il sostantivo condottiero nasce tra XIV e XV secolo: 

nel Trecento, le compagnie di ventura, organizzazioni di mercenari autonome che contrattavano da pari a pari col Comune di turno, dominavano il mercato militare italiano. Erano grandi unità di combattimento, formate prevalentemente da stranieri (tedeschi, franco-provenzali, catalani, inglesi) che costavano parecchio e si utilizzavano per al massimo tre mesi. Terminato il loro ingaggio, i soldati andavano allo sbando finché non trovavano un nuovo impiego, e nel contempo le campagne diventavano il loro luogo di sfruttamento prediletto; in sostanza da guerrieri si trasformavano temporaneamente in parassiti.

Con l’approssimarsi del Quattrocento, le potenze italiane videro lo sbocco evolutivo di questo fenomeno mercenario, divenuto ormai ingestibile: la condotta. Era una nuova unità militare, ridotta di numero, più gestibile, comandata e composta da combattenti italiani professionisti. Era una formazione più efficiente e affidabile, in grado di creare solidi legami tra il comandante e lo Stato o il Comune con cui si relazionava. Come si può dedurre, chi dirigeva la condotta era il condottiero.

Ecco che gli eroi tendono a rimanere esclusivamente coloro che vincono (sul campo o altrove), mentre chiunque abbia natali abbastanza nobili e un pugno di uomini fedeli, può divenire condottiero. Gli eroi divennero i protagonisti di pochi, selezionati eventi in cui ebbero la possibilità di mostrare le loro grandi doti (militari e non). Inoltre col passare dei secoli spettò sempre più alla letteratura, o a delle speciali circostanze contingenti, conferire lo status di eroe, che era rimasto legato al protagonismo eccezionale in qualcosa, generalmente la preservazione dell’integrità di un gruppo di individui o di una società. 

Si giunge così all’età moderna e successivamente a quella contemporanea, in cui l’eroe si contraddistingue sempre più per la capacità di sacrificarsi per un interesse che non è il suo, bensì della collettività che si prefigge di proteggere; questa figura assurge quindi a una dimensione sempre più spirituale e intellettuale, dove la forza fisica è quasi inutile, e il risultato delle proprie azioni ha una portata sempre più ampia, soprattutto dal punto di vista della memoria. Nel frattempo il condottiero è rimasto fermo ai comandanti del Cinquecento che videro ben presto il tramonto della loro stagione con l’evoluzione degli eserciti e delle armi da fuoco, ostacoli ormai insormontabili anche per leggende come John Hawkwood o Giovanni dalle Bande Nere. Era passato il tempo dell’eroicità sul campo di battaglia, uccisa dai nuovi grandi reggimenti e dalle devastanti artiglierie; era passato, però, anche il tempo dell’eroismo derivato dal concetto classico di superiorità  dell’aristos. E’ vero che col passare del tempo il numero di eroi riscontrabili è drasticamente diminuito, ma il loro piano d’azione no; esso è semplicemente mutato in forme differenti secondo le quali anche due semplici cittadini palermitani come Falcone e Borsellino possono ergersi sul podio degli eroi accanto a Ettore e Leonida.